Diego Velázquez fundó la ciudad en 1514 y la nombró según el santo patrón del rey de España, San Iago.
Cuna del ron, el son y la revolución, Santiago tiene un atractivo único y enigmático, es una de las regiones más interesantes del país. La segunda ciudad más grande de Cuba se distingue por su ambiente y bulle con sitios de interés histórico, cultural y naturales.
Su posición oriental y su proximidad a Jamaica y Haití fomentó fuertes nexos entre esa ciudad y las dos islas caribeñas. Se le refiere a veces como “la ciudad más caribeña de Cuba”. La mayor parte de los 30,000 comerciantes o agricultores franceses procedentes de las plantaciones de Haití, que huyeron de la revolución de 1791, decidieron establecerse en los alrededores de Santiago, insertando sus costumbres en el legado cultural de la región. Muchos colonos franceses también se establecieron en las montañas cercanas. La rica mezcla racial produjo la más vibrante música, arte y arquitectura del Caribe. El popurrí de estas influencias se siente aún en nuestros días.
Los santiagueros presentan cierto aire de lasitud y hablan en un español casi cantado. Aunque la arquitectura tradicional es predominantemente española, los rostros son en mayoría negros, a menudo con ojos verde-jade que delatan las huellas de sangre europea.
En las afueras de la ciudad los visitantes encontrarán playas atrapadas entre las montañas y el océano, y atracciones tales como el Parque Baconao – donde figuran un jardín de cactus, un acuario, una granja de cocodrilos, el Valle de la Prehistoria, entre otros sitios de interés; así como el Parque Nacional La Gran Piedra, que ostenta un megalito de decenas de miles de toneladas apostado sobre un pico a 1200 metros sobre el nivel del mar, rodeado de un jardín espléndido. Santiago de Cuba es otra de las ciudades de Cuba que constituye un destino perfecto para las vacaciones.
Otro paraje bien conocido es el peregrinaje hacia El Cobre, Santuario de la Virgen de la Caridad del Cobre, la santa patrona de Cuba.
La Sierra Maestra (al oeste) y la Sierra Cristal (al norte) son un imán para excursionistas y observadores de pájaros, así como para cualquier interesado en la historia de Cuba.